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lycopene

http://en.wikipedia.org/wiki/Lycopene
Translated by/Traduzione di Serena Guarnieri
 

Lycopene (molecular formula:C40H56) is a bright red carotenoid pigment, a phytochemical found in tomatoes and other red fruits.

Lycopene is the most common carotenoid in the human body and is one of the most potent carotenoid antioxidants.

Its name is derived from the tomato's species classification, Solanum lycopersicum.

Ironically, the highest natural concentrations of lycopene in food are found not in tomatoes, but in watermelon.

Almost all dietary lycopene comes from tomato products, however.

Structure

Lycopene is a terpene assembled from 8 isoprene units.

The color of lycopene is due to its many conjugated carbon double bonds.

Each double bond reduces the energy required for electrons to transition to higher energy states, allowing the molecule to absorb visible light of progressively shorter wavelengths.

Lycopene absorbs most of the visible spectrum, so it appears red.

If lycopene is oxidized (for example, by reacting with bleaches or acids), the double bonds between carbon atoms will be broken, cleaving the molecule into smaller molecules each double-bonded to an oxygen atom.

Although C=O bonds are also chromophoric, the much shorter molecules are unable to absorb enough light to appear colorful.

A similar effect occurs if lycopene is reduced;

reduction may saturate (convert the double bonds to single bonds) the lycopene molecule, diminishing its ability to absorb light.

Food Coloring

Due to its ubiquity, lycopene has been licensed for use as a food coloring.

Because lycopene is so insoluble in water and is so tightly bound to vegetable fiber, the bioavailablity of lycopene is increased by food processing.

For example cooking and crushing tomatoes (as in the canning process) and serving in oil-rich dishes (such as spaghetti sauce or pizza) greatly increases assimilation from the digestive tract into the bloodstream.

Lycopene is not water-soluble and instantly stains any sufficiently porous material, including most plastics.

While a tomato stain can be fairly easily removed from fabric (provided the stain is fresh), discolored plastic defies all efforts to drive out the lycopene with hot water, soap, or detergent.

(Bleach will destroy lycopene, however).

Plastics are especially susceptible to staining if heated, scratched, oiled, or pitted by acids (such as those found in tomatoes). 

°

Lycopene (molecular formula:C40H56) is a bright red carotenoid pigment, a phytochemical found in tomatoes and other red fruits.

Il licopene (formula molecolare C40H56) è un pigmento carotenoide dal colore rosso brillante, un fitocomposto presente nei pomodori e in altri frutti rossi.

Lycopene is the most common carotenoid in the human body and is one of the most potent carotenoid antioxidants.

Il licopene è il principale carotenoide presente nel corpo umano e costituisce uno dei più efficaci antiossidanti all’interno della classe dei carotenoidi.

Its name is derived from the tomato's species classification, Solanum lycopersicum.

Il suo nome deriva dalla classificazione delle specie di pomodoro, cioè Solanum lycopersicum.

Ironically, the highest natural concentrations of lycopene in food are found not in tomatoes, but in watermelon.

Contrariamente a quello che ci si potrebbe aspettare, le concentrazioni più elevate di licopene in un dato cibo non sono state riscontrate nei pomodori ma nelle angurie.

Almost all dietary lycopene comes from tomato products, however.

Tuttavia, pressoché tutto il licopene assunto con la dieta proviene dal pomodoro e dai suoi derivati.

Structure

Struttura

Lycopene is a terpene assembled from 8 isoprene units.

Il licopene è un terpene che deriva dalla condensazione di 8 unità di isoprene.

The color of lycopene is due to its many conjugated carbon double bonds.

Il colore del licopene è dovuto alla presenza di numerosi doppi legami coniugati di carbonio.

Each double bond reduces the energy required for electrons to transition to higher energy states, allowing the molecule to absorb visible light of progressively shorter wavelengths.

Ogni doppio legame riduce l’energia richiesta dagli elettroni per passare a stati energetici più elevati, permettendo alla molecola di assorbire la luce visibile delle lunghezze d’onda progressivamente inferiori.

Lycopene absorbs most of the visible spectrum, so it appears red.

Il licopene assorbe la maggior parte dello spettro visibile ed è per questo che appare rosso.

If lycopene is oxidized (for example, by reacting with bleaches or acids), the double bonds between carbon atoms will be broken, cleaving the molecule into smaller molecules each double-bonded to an oxygen atom.

Quando il licopene viene ossidato (ad esempio reagendo con sbiancanti o acidi) i doppi legami tra gli atomi di carbonio si rompono determinando la scissione della molecola in molecole più piccole, ognuna delle quali presenta un atomo di ossigeno legato mediante un doppio legame.

Although C=O bonds are also chromophoric, the much shorter molecules are unable to absorb enough light to appear colorful.

Sebbene i legami C=O siano anch’essi cromofori, le molecole più piccole non riescono ad assorbire una quantità di luce sufficiente ad apparire colorate.

A similar effect occurs if lycopene is reduced;

Si riscontra un fenomeno analogo quando il licopene viene ridotto;

reduction may saturate (convert the double bonds to single bonds) the lycopene molecule, diminishing its ability to absorb light.

il processo di riduzione può saturare (trasformare i doppi legami in legami semplici) la molecola di licopene, riducendo la sua capacità di assorbire la luce.

Food Coloring

Colorante alimentare

Due to its ubiquity, lycopene has been licensed for use as a food coloring.

A causa della sua presenza praticamente dovunque, il licopene è stato autorizzato come colorante alimentare.

Because lycopene is so insoluble in water and is so tightly bound to vegetable fiber, the bioavailablity of lycopene is increased by food processing.

Essendo un composto così insolubile in acqua e così strettamente legato alla fibra vegetale, la sua biodisponibilità viene incrementata in seguito ai processi di trasformazione dell'industria alimentare.

For example cooking and crushing tomatoes (as in the canning process) and serving in oil-rich dishes (such as spaghetti sauce or pizza) greatly increases assimilation from the digestive tract into the bloodstream.

Ad esempio, la cottura e la frantumazione dei pomodori (come nel processo di produzione delle conserve) e il loro impiego all’interno di piatti ad elevato contenuto di olio (come spaghetti o pizza) incrementano notevolmente l'assorbimento del licopene dal tratto digerente al flusso sanguigno.

Lycopene is not water-soluble and instantly stains any sufficiently porous material, including most plastics.

Il licopene è insolubile in acqua ed è in grado di colorare istantaneamente qualsiasi materiale sufficientemente poroso, compresa la maggior parte delle sostanze plastiche.

While a tomato stain can be fairly easily removed from fabric (provided the stain is fresh), discolored plastic defies all efforts to drive out the lycopene with hot water, soap, or detergent.

Mentre una macchia di pomodoro può essere facilmente eliminata da qualsiasi tessuto (purché sia fresca), la plastica macchiata resiste a qualsiasi tentativo di rimuovere il licopene con acqua calda, sapone o detergente.

(Bleach will destroy lycopene, however).

(Si noti però che la candeggina è in grado di eliminare le macchie di licopene)

Plastics are especially susceptible to staining if heated, scratched, oiled, or pitted by acids (such as those found in tomatoes).

I materiali plastici sono particolarmente soggetti ad essere macchiati dal licopene se sono stati scaldati o se sono graffiati, unti o intaccati dagli acidi (come quelli presenti nei pomodori).


 

 
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